退職代行で後悔するのはどんなとき？
頼む前に確かめる5つのこと
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退職代行の後悔は、ほとんどが次の2つから起きます。①頼んだ業者が、必要だった「交渉」をできない種類だった、②辞めたあとの離職票と離職理由の確認が抜けた。有給休暇の消化や未払い賃金など、会社ともめそうな話が少しでもあるなら、最初から弁護士に頼むほうが後悔が少なくなります。伝えるだけで済むなら、自分で言える可能性もあります。
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1. 交渉が必要だったのに、交渉できない業者に頼んだ
退職代行は、運営しているのが民間の会社・労働組合・弁護士のどれかで、できることが違います。いちばん多い後悔は、有給休暇の消化や残業代の支払いを会社に求めたいのに、それができない種類の業者に頼んでしまうことです。
理由は弁護士法にあります。第72条は、弁護士でない者が報酬を得る目的で法律事務を扱うことを禁じています。
弁護士又は弁護士法人でない者は、報酬を得る目的で訴訟事件、非訟事件及び審査請求、再調査の請求、再審査請求等行政庁に対する不服申立事件その他一般の法律事件に関して鑑定、代理、仲裁若しくは和解その他の法律事務を取り扱い、又はこれらの周旋をすることを業とすることができない。（弁護士法 第72条）
違反すると、第77条で2年以下の拘禁刑または300万円以下の罰金が定められています。このため民間の会社は、退職したいという意思を「伝える」ことはできても、会社と条件を「交渉」することはできません。労働組合は団体交渉ができるので退職日や有給の交渉まで、弁護士は未払い賃金の請求や訴訟まで対応できます。
次のどれかに当てはまるなら、最初から弁護士が運営する退職代行を選ぶほうが確実です。
- 未払いの残業代や給料、退職金を請求したい
- ハラスメントを受けていて、慰謝料も含めて話をしたい
- 会社から損害賠償を求めると言われている
- 会社が退職を認めないなど、もめる見込みが高い
3種類の違いと料金の相場は「退職代行は弁護士と民間どっち？」で比較表にまとめています。
2. 業者そのものが違法の疑いを受けた
2025年10月22日、退職代行サービスを運営する会社が、報酬を得る目的で依頼者を弁護士に紹介した弁護士法違反の疑いで、警視庁の家宅捜索を受けたと報じられました（日本経済新聞・時事通信）。
上の第72条には「これらの周旋をすること」、つまり報酬を得て法律事務をあっせんすることも含まれています。民間の業者が「交渉が必要になったら提携の弁護士を紹介します」とうたっている場合も、紹介のしかた次第で同じ問題になりえます。手続きの途中で業者が対応できなくなれば、困るのは依頼した本人です。
交渉が必要になりそうなら、紹介ではなく、最初から弁護士（弁護士法人）が運営しているかを確かめてください。
3. 離職票と離職理由を確かめないまま辞めた
退職代行を使うと、会社と顔を合わせずに辞められます。その分、辞めたあとの書類の確認が抜けやすくなります。
ハローワークの案内では、会社が提出する「離職証明書」には離職前に本人が氏名を書くことになっていて、離職理由などの記載内容も確認するよう書かれています（ハローワーク「雇用保険の具体的な手続き」）。失業保険の手続きでは、求職の申込みのあとに会社から届く「離職票」を提出します（ハローワーク「手続きの概要」）。
離職理由が「自己都合」か「会社都合」かで、失業保険をもらい始める時期や日数が変わります。ハラスメントなどで辞めるのに自己都合と書かれていても、確認しないまま辞めると気づけません。
- 代行に頼むとき、離職票を自宅へ送ってもらうことを依頼内容に入れておく
- 離職理由の書き方に納得できないときは、住所を管轄するハローワークに相談する
- 会社から離職票が届かないときも、ハローワークに問い合わせる（上の案内に明記されています）
いつからいくらもらえるかは「自己都合退職の失業保険はいつからもらえる？」で整理しています。
4. 期間の決まった契約だった
よく言われる「2週間で辞められる」は、期間の定めのない雇用（いわゆる正社員など）の話です。民法第627条1項には、解約の申入れの日から2週間で雇用が終わると書かれています。
契約社員など期間を定めた契約の途中で辞める場合は、民法第628条の「やむを得ない事由」が必要です。同じ条文には、その事由が本人の過失で生じたときは相手方に対して損害賠償の責任を負うとも書かれています。契約期間の途中で辞めるなら、民間の業者ではなく、弁護士に状況を相談してから進めるほうが安全です。
5. 実は自分で伝えられた
退職代行は無料ではありません。たとえば弁護士法人ZENの退職代行は、公式サイトで27,500円〜77,000円（税込）と案内されています（2026年9月24日確認）。
会社ともめる事情がなく、上司に伝える場面だけがつらいのであれば、メールや書面で伝える方法もあります。例文とタイミングは「退職の切り出し方——伝えるタイミングと例文集」にまとめました。先に読んでから、それでも難しいと感じたら代行を考えても遅くありません。
頼む前のチェックリスト
- 運営元は民間・労働組合・弁護士のどれか（交渉が必要なら弁護士）
- 有給休暇の消化、未払い賃金、退職金など、会社に求めたいことがあるか
- 料金に含まれる範囲と、追加料金がかかる条件
- うまくいかなかったときの返金の条件
- 離職票の送付、会社から借りている物の返し方、私物の受け取り方
- 雇用契約に期間の定めがあるか（契約社員は要注意）
交渉が絡むなら、最初から弁護士に
会社に求めたいことがある、もめそうだという場合は、弁護士が運営する退職代行を選ぶと、途中で「ここから先は対応できない」となりません。